Cuba, uno de los miembros fundadores de la OEA, fue expulsada o vio suspendida su pertenencia de ese foro, en enero de 1962, cuando los cancilleres del hemisferio declararon su régimen comunista como "incompatible" con el sistema interamericano. Aquella resolución de Punta del Este, Uruguay, contó con el voto en contra de Cuba y las abstenciones de Argentina, Bolivia, Brasil, Chile, Ecuador y México. Sin embargo para Insulza, los motivos usados en su día para excluir a Cuba son "un concepto de la Guerra Fría".
Insulza está empeñado en poner paños fríos entre los distintas veredas del continente para lograr su objetivo. Así se reunió con el Presidente cubano, Raúl Castro, en Brasil, y buscó bajarle el tono a las críticas que Barack Obama hizo el fin de semana en contra del gobierno de Hugo Chávez, en Venezuela. El secretario general resaltó que son "muchos" los que han pedido la reincorporación de Cuba. Según el titular de la OEA, reintegrar a Cuba serviría para ayudar a que se produzcan cambios en la isla. "Ese trabajo se hace mejor con los países dentro que con los países fuera".