Sin embargo, la orden ejecutiva va más allá, y también prevé la aprobación de una serie de medidas en materia de telecomunicaciones y ayuda humanitaria no vaticinadas. Una decisión que podría implicar el comienzo del fin del bloqueo. Entre otras cosas, la orden de Obama podría permitir que compañías estadounidenses puedan instalar cables de fibra óptica y satélites de telecomunicaciones para unir a Estados Unidos con Cuba, así como permitir que los proveedores de radio y televisión satelital norteamericanos puedan proporcionar sus servicios en la isla.
También busca permitir que el establecimiento de acuerdos de "roaming" con los proveedores de servicios de telecomunicaciones en Cuba, así como que personas bajo jurisdicción estadounidense puedan activar y pagar proveedores de servicios de telecomunicaciones norteamericanos y de terceros países para ciudadanos cubanos, "excepto para algunos altos miembros del Partido Comunista y del gobierno cubano", de acuerdo con la orden ejecutiva.
Además la medida también "amplía" el espectro de las donaciones humanitarias exportables mediante excepciones de licencia. Así, serán consideradas "donaciones humanitarias" vestimentas, artículos de higiene personal, semillas, medicinas y equipos veterinarios, equipos de pesca y para fabricar jabón, además de incrementar el límite de valor de productos no alimenticios a 800 dólares por donativo.
Como si esto fuese poco Obama ordenó estudiar la posibilidad de establecer vuelos regulares comerciales entre Estados Unidos y Cuba.