El creador de Por quién doblan las campanas fue un firme partidario de la Revolución hasta su muerte y anhelaba ese encuentro con Fidel. Nada muy soprendente cuando medio mundo quería conocer al joven líder revolucionario triunfante. Y Castro se hizo de rogar para participar en el concurso de pesca, que llevaba el nombre del escritor que se pegó un tiro en Ketchum, en 1961. Ante las insistencias y los deseos de Hemingway, que entregaba los trofeos, el gobernante cubano se sumó a la contienda y lo hizo a bordo del yate Cristal. Al final coronó dos segundos lugares y se llevó el premio al mayor acumulador individual.
Fue un encuentro de 15 minutos, cuyas secuencias fotográficas han sido analizadas hasta el cansancio en Estados Unidos para ver un posible quiebre, un gesto de desagrado, una señal de displicencia entre ambos. Pero nada. “La academia americana nunca ha sabido resolver el hecho de un Hemingway político. Pero más que eso un Hemingway de izquierda”, afirmó Norberto Fuentes, autor de Hemingway en Cuba, el mayor y más completo volumen sobre el idilio del escritor de Islas en el Golfo y la mayor de las Antillas. Para Fuentes “todo lo que dice Hotchner es mentira. Una mentira flagrante”.
A mediados de 1959, tras pasar el verano en España, apenas regresó a La Habana besó la bandera cubana y dijo: “Estoy feliz de estar aquí otra vez, porque me considero un cubano más. Mis simpatías están con la Revolución Cubana y todas nuestras dificultades. No quiero ser considerado como un yanqui”. Incluso apoyó las ejecuciones de los esbirros de Batista. “Le tengo completa fe a la revolución de Castro porque tiene el apoyo del pueblo cubano. Yo creo en su causa”. Además en una carta a su amigo, el general Charles “Buck” T. Lanham, del 12 de enero de 1960, declaró: “Creo completamente en la necesidad histórica de la Revolución Cubana”.